Азосоединения

АЗОСОЕДИНЕНИЯ, органические соединения общей формулы R—N=N—R’, где R и R’ - органические радикалы. Простейший представитель алифатических азосоединений - азометан CH₃N=NCH₃, ароматические азосоединения - азобензол С₆Н₅N=NC₆Н₅. Для азосоединений возможна цистранс-изомерия; при наличии в молекуле азосоединения сопряжённого с азогруппой электронодонорного заместителя (ОН, NH₂ и др.) – азо-гидразонная таутомерия, например:

Азосоединения, обладающие азо-гидразонной таутомерией, используют в качестве кислотно-основных индикаторов, например метиловый оранжевый.

Ароматические азосоединения в основном термически стабильны; алифатические азосоединения при нагревании разлагаются с выделением азота и образованием свободных радикалов, благодаря чему применяются как инициаторы свободнорадикальной полимеризации (например, 2,2’-азо-бис-изобутиронитрил). При взаимодействии азосоединений со слабыми восстановителями (например, Na₂S, соли Fe²⁺) образуются гидразосоединения (смотри Гидразина производные органические); более сильные восстановители (Zn, SnCl₂, Na₂S₂О₄ в щелочной среде, Н₂ в присутствии катализатора) расщепляют азогруппу, например: C₆H₅N=NCH₃→C₆H₅NH₂ + CH₃NH₂. Мягкие окислители (водорода пероксид) окисляют ароматические азосоединения до азоксисоединений, сильные окислители (HNО₃, С₁₂) расщепляют азогруппу.

Алифатические азосоединения получают в основном окислением гидразосоединений, ароматические - реакцией азосочетания. Азосоединения получают также восстановлением нитро- и азоксисоединений, конденсацией первичных аминов с нитрозосоединениями. Ароматические азосоединения широко используют в качестве азокрасителей.

Литературу смотри при статье Азокрасители.