Бензидиновая перегруппировка

БЕНЗИДИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, превращение 1,2-диарилгидразинов в 4,4’-диаминодиарилы (бензидины), например:

бензидиновую перегруппировку обычно проводят под действием сильных кислот. Основные побочные продукты - 2,2’- и 2,4’-диаминодиарилы. Бензидиновая перегруппировка - внутримолекулярная реакция.

Направление и скорость бензидиновой перегруппировки зависят от характера и положения заместителей в бензольных кольцах. Если одно или оба ядра-положения исходных диарилгидразинов заняты, возможна так называемая полубензидиновая (семидиновая) перегруппировка, например:

Некоторые заместители, например SO₃Н, СО₂Н, RC(О), находящиеся в пара-положении, могут отщепляться, давая продукты обычной бензидиновой перегруппировки. Для производных нафталина бензидиновая перегруппировка может протекать при нагревании в отсутствие кислот.

Бензидиновая перегруппировка используется в производстве азокрасителей и диаминов (например, бензидина, толидина, дианизидина). Открыта Н. Н. Зининым в 1845 году.

Я. В. Лукашев.