Бензол

БЕНЗОЛ, простейший представитель ароматических углеводородов, С₆Н₆. Был открыт в 1825 М. Фарадеем, который выделил бензол из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде получен в 1833 году Э. Митчерлихом пиролизом кальциевой соли бензойной кислоты. В 1865 году Ф. А. Кекуле предложил формулу строения бензола с чередующимися простыми и двойными связями.

Бензол - бесцветная жидкость с нерезким запахом; t_пл 5,53 °С, t_кип 80,1 °С. Практически нерастворим в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством неполярных органических растворителей; растворяет жиры, каучуки, смолы; с водой и спиртами образует азеотропные смеси. В молекуле бензола атомы углерода, находящиеся в состоянии sp²-гибридизации, образуют плоский, правильный шестиугольник с расстоянием между атомами углерода 139 пм, причём все атомы цикла участвуют в образовании  единой π-электронной системы. Молекула бензола удовлетворяет всем критериям ароматичности.

Бензол обладает химическими свойствами ароматических соединений. При нитровании бензола смесью концентрированной HNO₃ и Н₂SO₄ образуется нитробензол, который может быть восстановлен в анилин. Бензол сульфируют концентрированной Н₂SO₄ до бензолсульфокислот; алкилируют алкилгалогенидами до алкилбензолов и ацилируют (в присутствии катализатора AlСl₃) хлорангидридами карбоновых кислот до жирноароматических кетонов (смотри в статье Фриделя - Крафтса реакция). При алкилировании бензола этиленом образуется этилбензол, из которого в промышленности получают стирол; аналогично из бензола и пропилена образуется кумол - исходный продукт для получения фенола и ацетона. При окислении бензола кислородом воздуха при нагревании в присутствии катализатора получают малеиновый ангидрид. Бензол с трудом вступает в реакции присоединения. Так, только при фотохимическом хлорировании бензола образуется гексахлорциклогексан, используемый в качестве инсектицида. При каталитическом гидрировании бензол превращается в циклогексан - исходный продукт в производстве ε-капролактама.

Бензол содержится в коксовом газе, образующемся при пиролизе каменного угля. Основное количество бензола получают риформингом при 470-540 °С нефтяной фракции, выкипающей при 62-85 °С. Бензол - важнейшее сырьё химической промышленности, его применяют в производстве взрывчатых, душистых, лекарственных веществ, пестицидов, красителей, полимерных материалов, а также как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок и др.

Смеси бензола с воздухом (1,5-8% бензола по объёму) взрывоопасны. Бензол токсичен, может вызывать острые и хронические отравления.

Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д. Производство и использование ароматических углеводородов. М., 1980; Общая органическая химия. М., 1981. Т. 1; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 4-е изд. М., 1988.