Бензопирен

БЕНЗОПИРЕН ( 1,2-бензопирен, 3,4-бензпирен, бенз[а]пирен), полициклический ароматической углеводород.

Бензопирен - светло-жёлтые кристаллы; растворим в органических растворителях, жирах, водном растворе метанола. Из смеси бензол - метанол кристаллизуется форма с t_пл 175-176,5 °С, из амилацетата - с t_пл 179,5-180,5 °С. Вступает в реакции, характерные для ароматических углеводородов. Окисляется хромовой кислотой, ацилируется уксусным ангидридом в присутствии AlСl₃, восстанавливается при каталитическом гидрировании в 4,5-дигидро-1,2-бензопирен. Электрофильное замещение идёт преимущественно в положение 3.

Бензопирен содержится в каменноугольной смоле; образуется при пиролизе ароматических углеводородов. Бензопирен и его производные присутствуют в табачном дыме, выхлопных газах автомобилей, воздухе крупных городов. Сильный канцероген. Бензопирен в организме окисляется до 7,8-дигидрокси-9,10-эпокси-7,8,9,10-тетрагидро-1,2-бензопирена, один из стереоизомеров которого обладает мутагенной активностью.

Лит.: Клар Э. Полициклические углеводороды. М., 1971. Т. 1-2.