Декарбоксилирование (реакции эли­минирования)

ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ, реакции элиминирования диоксида углерода от молекулы карбоновой кислоты или её соли. Осуществляется в присутствии кислот, оснований, окислителей, ферментов, а также под действием электрического тока. Декарбоксилирование незамещённых одноосновных кислот - насыщенных алифатических и алициклических, ароматических и гетероароматических - протекает в жёстких условиях (нагревание при температуре выше 250°С, в случае ароматических и гетероароматических кислот - в растворе хинолина в присутствии порошка меди). Легко протекает декарбоксилирование кислот, содержащих электрофильные группы, непосредственно связанные с карбоксильной группой либо находящиеся к ней в а-положении (например, щавелевой, пировиноградной, циануксусной, малоновой - при температурах 100-150°С); α, β-ненасыщенных кислот (например, ацетиленкарбоновой - в присутствии солей меди при 20°С). К реакциям декарбоксилирования также относят галогендекарбоксилирование (замещение карбоксильной группы на галоген), окислительное декарбоксилирование (элиминирование диоксида углерода с последующим окислением образующегося интермедиата) и пр. Декарбоксилирование применяют для получения кетонов (например, 2RCOOH →RCOR + Н₂О + СО₂, R - углеводородный радикал), алканов (Кольбе реакция), алкилгалогенидов (например, RCOOAg +  Cl₂→ RCl + СО₂ + AgCl) и др.

В живых организмах декарбоксилирование осуществляется под действием декарбоксилаз и дегидрогеназ. Наиболее важны окислительные декарбоксилирования пирувата с образованием ацетилкофермента А и α-кетоглутаровой кислоты с образованием сукцинилкофермента А (смотри Трикарбоновых кислот цикл), декарбоксилирование фосфоглюконовой кислоты в пентозофосфатном цикле и др. При декарбоксилировании некоторых аминокислот в тканях животных и человека образуются биогенные амины (например, гистамин, серотонин).

Лит.: Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М., 1968; Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., 1973. Т. 1-2; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии. М., 1982.