Диазиновые красители

ДИАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, синтетические красители, содержащие в молекуле диазиновый цикл - главным образом производные феназина (формула I) и N-фенилфеназония (формула II). К диазиновым красителям относится первый промышленный синтетический краситель мовеин, полученный английским химиком У. Перкином (старшим) в 1856 году.

Имеющие практическое применение диазиновые красители окрашивают в красные, фиолетовые, синие и голубые цвета. Диазиновые  красители, не содержащие кислотных групп, являются основными; диазиновые красители, содержащие не менее двух групп SO₃Н или СООН, - кислотными. Типичные представители - основной красный краситель (формула III) и кислотный тёмно-голубой (формула IV).

Цвет диазиновых красителей углубляется при алкилировании и особенно при арилировании аминогрупп, а также при замене бензольных фрагментов нафталиновыми. При действии восстановителей диазиновые красители превращаются в бесцветные лейкосоединения, которые легко окисляются, в том числе и кислородом воздуха, в исходные соединения.

Для синтеза диазиновых красителей обычно используют окисление в мягких условиях соответствующих ароматических аминов с последующими окислением и циклизацией образующихся индаминов. Например, диазиновые красители строения III получают из 2,5-толуилендиамина, о-толуидина и анилина по схеме:

Основные диазиновые красители обеспечивают интенсивные, яркие, но слабоустойчивые к действию света и мокрой обработке окраски, поэтому в текстильной промышленности не применяются; используются при крашении бумаги и кожи, как окислительно-восстановительные индикаторы, активные среды в лазерной технике. Более светостойкие кислотные диазиновые красители применяются для крашения шерсти. Производные феназина чувствительны к действию щелочей; используются в основном для получения сернистых красителей.

К диазиновым красителям относятся также соединения более сложного строения: полидиазиновые красители (например, дающий насыщенный чёрный цвет анилиновый чёрный краситель); синие красители индулины и чёрные красители нигрозины; ряд красителей для меха, получаемых непосредственно в ходе крашения окислением ароматических аминов и их производных, и др.

Лит.: Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. 3-е изд. М., 1984.