Диазометан

ДИАЗОМЕТАН, простейшее алифатическое диазосоединение, CH2N₂; газ жёлтого цвета с неприятным запахом, t_кип -24 °С; легко разлагается. Используют разбавленные растворы диазометана в эфире. Диазометан  метилирует соединения, содержащие активный атом Н; например, при взаимодействии с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми кислотами, сульфокислотами и фенолами - соответствующие метиловые эфиры, с альдегидами в присутствии AlСl₃ или BF₃ - метилкетоны. Действие диазометана на кетоны приводит к удлинению цепи или расширению цикла (например, циклогексанон превращается в циклогептанон). При пиролизе, фотолизе или в присутствии порошкообразной Сu выделяет карбен (CH₂N₂→:CH₂ + N₂). Диазометан  получают обработкой щёлочью эфирных растворов N-нитрозопроизводных монозамещённых амидов карбоновых, сульфоновых или угольной кислот; применяют как метилирующий реагент в органическом синтезе. Токсичен, взрывоопасен.

Лит.: Алифатические диазосоединения в органическом синтезе / Под редакцией И. К. Коробициной. Л., 1985; Органическая химия. М., 2002. Кн. 1: Основной курс / Под редакцией Н. А. Тюкавкиной.