Диазоуксусный эфир

ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР, этиловый эфир диазоуксусной кислоты, N₂CHC(О)OC₂Н₅; жёлтая вязкая жидкость, t_кип 140-141 °С; диазоуксусный эфир растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Проявляет химические свойства алифатических диазосоединений. При действии концентрированной Н₂SO₄ или НСl, а также при нагревании разлагается со взрывом. Диазоуксусный  эфир взаимодействует с галогеноводородами и галогенами с образованием этиловых эфиров соответственно моно- и дигалогенуксусных кислот; с водой, спиртами, карбоновыми кислотами реагирует по схеме: N₂CHC(О)OC₂Н₅ + ROH → ROCH₂С(О)OC₂Н₅ + N₂ (R - Н, алкил, ацил).

Получают диазоуксусный эфир реакцией хлороводородной соли этилового эфира глицина с азотистой кислотой; используют в органическом синтезе, например для получения аспарагиновой кислоты, некоторых циклических и гетероциклических соединений. Токсичен.

Лит.: Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М., 1970. Т. 1.