Диазотирование
ДИАЗОТИРОВАНИЕ, получение ароматических диазосоединений взаимодействием азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами. Обычно для диазотирования используют NaNO2 в присутствии избытка неорганической кислоты, например: С6Н5-NH2 + NaNO2 + 2НСl → [С6Н5-N ≡ N]Cl- + NaCl + Н2О. Диазотирование открыто английским химиком П. Гриссом в 1858.
Диазотирование проводят в водном растворе, в концентрированных кислотах, реже в неводных средах. Поскольку реакция экзотермична, а диазосоединения при нагревании легко разлагаются, реакционную смесь обычно охлаждают, поддерживая температуру от 0°С до 10 °С. Полученные водные растворы солей диазония чаще всего непосредственно используют в органическом синтезе. Для выделения галогенидов арилдиазония диазотирование проводят в абсолютном спирте или ледяной СН3СООН, используют галогеноводородные соли амина и в качестве диазотирующего реагента алкилнитриты. Диазотирование широко используется в производстве замещённых ароматических соединений, в том числе азокрасителей.
Лит.: Saunders К. Н., Allen R. L. М. Aromatic diazo-compounds. 3rd ed. L.; Balt., 1985; Органическая химия. М., 2002. Кн. 1: Основной курс / Под редакцией Н. А. Тюкавкиной.
О. Б. Рудаков.