Дихлорэтан
ДИХЛОРЭТАН (1,2-дихлорэтан), относится к галогенпроизводным углеводородов, СlСН2СН2Сl; бесцветная жидкость со сладковатым запахом, tпл -35,36 °С, tкип 83,47 °С, плотность 1253 кг/м3, хорошо растворим в органических растворителях, плохо - в воде. Дихлорэтан впервые получен в 1795 году нидерландскими химиками Й. Дейманом и П. ван Троствейком.
Дихлорэтан вступает в реакции, характерные для дигалогенпроизводных алканов: замещения (например, при взаимодействии с водой образуется этиленгликоль, с аммиаком - этилендиамин, с хлором - 1, 1,2-трихлорэтан), элиминирования (в частности, при дегидрохлорировании дихлорэтана водными или спиртовыми растворами щелочей или в паровой фазе при температурах выше 250 °С образуется винилхлорид), поликонденсации (например, при нагревании дихлорэтана с полисульфидами натрия получаются полиэтилентетрасульфиды).
Дихлорэтан получают хлорированием этилена в жидкой фазе в присутствии FeCl3 при 50-120 °С и окислительным хлорированием этилена в газовой фазе (катализатор CuCl2 на Al2О3) при 200-250 °С. Используют главным образом для получения винилхлорида, а также этиленгликоля, этилендиамина, перхлорэтилена, полисульфидных каучуков.
Дихлорэтан токсичен, обладает наркотическим действием. Смеси дихлорэтана с воздухом (6,2-16,9% по объёму) взрывоопасны, температурные пределы воспламенения дихлорэтана 8-31 °С.
Производство дихлорэтана в мире 49 миллионов т/год, в России 780 тысяч т/год (2004).
Лит.: Трегер Ю. А., Пименов И. Ф., Гольфанд Е. А. Справочник по физико-химическим свойствам хлоралифатических соединений. М., 1973; Промышленные хлорорганические продукты. М., 1978.
М. Р. Флид.