Гидроборирование

ГИДРОБОРИРОВАНИЕ, реакции присоединения бороводородов или их моно- и диалкилпроизводных по кратным связям молекул органических соединений, например: 6СН₃СН=СН₂ + В₂Н₆→2(СН₃СН₂СН₂)₃В.

Открыто Г. Брауном в 1959. В качестве гидроборирующих реагентов обычно применяют диборан В₂Н₆ в тетрагидрофуране или диалкилбораны с объёмными заместителями. Электронные и стерические эффекты обусловливают протекание гидроборирования как реакции цисприсоединения против правила Марковникова.

Гидроборирование  используют для получения борорганических соединений и в многостадийных синтезах для введения в молекулу различных функциональных групп. Так, при гидроборировании алкенов с последующим окислением щелочным раствором Н₂О₂ синтезируют первичные спирты с выходом 80-97%; при сочетании гидроборирования с формилированием и окислением - третичные спирты и кетоны.

Лит.: Михайлов Б. М., Бубнов Ю. Я. Борорганические соединения в органическом синтезе. М., 1977; Beyer Н., Walter W. Lehrbuch der organischen Chemie. 23. Aufl. Stuttg.; Lpz., 1998; Органическая химия / Под редакцией Н.А. Тюкавкиной. М., 2002. Кн. 1.