Гидрогалогенирование

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, реакции присоединения галогеноводородов по кратным углерод-углеродным связям органических соединений. При гидрогалогенировании алкенов образуются алкилгалогениды. Гидрогалогенирование  протекает по механизму электрофильного присоединения в соответствии с Марковникова правилом; в присутствии инициаторов радикальных реакций гидрогалогенирование происходит по радикальному механизму против правила Марковникова. Реакционная способность галогеноводородов уменьшается в ряду: HI - HBr - НС - HF. Реакционная способность алкенов повышается при введении в молекулы электронодонорных (например, алкильных) групп и понижается при введении электроноакцепторных (атомы Сl) групп. При наличии заместителей, проявляющих значительный электроноакцепторный эффект (группы CN, СО и др.), присоединение происходит против правила Марковникова. В зависимости от условий реакции гидрогалогенирование диеновых углеводородов с сопряжёнными связями происходит в 1,4- или 1,2-положения, алкины могут присоединять одну или две молекулы галогеноводородов.

В промышленности гидрогалогенирование используют для получения многих галогенпроизводных углеводородов (винилхлорида, хлоропрена, хладонов и др.).

Лит.: Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 4-е изд. М., 1988; Муганлинский Ф. Ф., Трегер Ю. А., Люшин М. М. Химия и технология галогенорганических соединений. М., 1991.