Гидрофосфорильные соединения

ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат в молекуле гидрофосфорильную группу >Р(О)Н. Для гидрофосфорильных соединений характерна таутомерия:

Х, Y - Н, ОН, R, OR, NR₂, SR (R - углеводородный радикал). К гидрофосфорильным соединениям относятся некоторые фосфора кислоты (например, фосфорноватистая Н₃РО₂, фосфористая Н₃РО₃), а также ряд их производных. Таутомерное равновесие для гидрофосфорильных соединений сдвинуто влево; исключение составляют соединения, содержащие у атома Р полифторированные радикалы, например (CF₃)₂РОН.

В присутствии оснований молекулы гидрофосфорильных соединений теряют протон, превращаясь в амбидентный анион, который легко взаимодействует с электрофильными реагентами обычно по атому Р, например:

В присутствии свободных радикалов гидрофосфорильные соединения вступают в реакции гомолитического присоединения с ненасыщенными соединениями, например:

Гидрофосфорильные  соединения обычно получают гидролизом других фосфорорганических соединений; применяют в синтезе нуклеиновых кислот, лекарств, пестицидов, экстрагентов, пластификаторов и др.

Лит.: Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. М., 1983.