Гидроксикислоты

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ (гидроксикарбоновые кислоты), органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильные и гидроксильные группы. Гидрокислоты  широко распространены в природе, некоторые гидрокислоты играют важную роль в биохимических процессах. По типу углеводородного радикала различают алифатические гидрокислоты, например гидроксиуксусная (гликолевая) кислота НОСН2СООН, ароматические гидрокислоты, например α-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота), и алициклические гидрокислоты; по числу ОН-групп - моно-, ди- и полигидроксизамещённые кислоты, например гидроксиянтарная кислота (яблочная кислота) и дигидроксиянтарные кислоты (винные кислоты); по числу СООН-групп - моно-, ди- и поликарбоновые гидрокислоты, например 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота (лимонная кислота); по взаимному расположению групп СООН и ОН выделяют 1,2-гидрокислоты (α), 1,3-гидрокислоты (ß), 1,4-гидрокислоты (γ) и т. д., например α-гидроксипропионовая кислота (молочная кислота) и ß-гидроксипропионовая (гидракриловая) кислота НОСН2СН2СООН.

Реклама

Гидрокислоты  - кристаллические вещества (низшие представители из-за сильной гигроскопичности - сиропообразные жидкости), хорошо растворимые в воде. Многие гидрокислоты имеют один или несколько асимметрических атомов С и существуют в виде энантиомеров. Кислотные свойства выражены сильнее, чем у соответствующих карбоновых кислот. Гидрокислоты  проявляют химические свойства карбоновых кислот и спиртов (ароматические - фенолов), а также специфические свойства, обусловленные взаимным влиянием СООН- и ОН-групп; например, при нагревании легко отщепляют воду, при этом в зависимости от строения образуются различные продукты (из α-гидрокислот - лактиды - циклические сложные эфиры, из β-гидрокислот - ненасыщенные кислоты, из γ- и δ-гидрокислот - лактоны).

Получают гидрокислоты гидролизом галогензамещённых кислот и гидроксинитрилов, присоединением воды к ненасыщенным кислотам, восстановлением альдегидо- и кетокислот, действием азотистой кислоты на аминокислоты и др. Применяют гидрокислоты как консерванты для пищевых продуктов, в производстве пищевых ароматизирующих веществ, вина, фруктовых вод, пластификаторов для лакокрасочных материалов, для синтеза лекарственных средств, в качестве протравы при крашении шерсти, дубителей кожи, эмульгаторов, компонентов составов для травления и снятия ржавчины с металлических покрытий и пр.

Лит.: Fatty acids: their chemistry, properties, production, and uses / Ed. К. S. Markley. 2nd ed. N. Y. а. о., 1960-1968. Vol. 1-5; Общая органическая химия. М., 1983. Т. 4.

Ю. Н. Огибин.

Связанные статьи