Имидазол

ИМИДАЗОЛ (1,3-диазол, глиоксалин), гетероароматическое соединение:

Имидазол

Бесцветные кристаллы, tпл 90 °С; растворим в воде, ацетоне, диэтиловом эфире, пиридине, хлороформе, этаноле. Цикл имидазола - структурный фрагмент молекул многих важных природных соединений (гистамина, гистидина и др.).

Имидазол обладает кислотными (отщепление протона из положения 1) и основными (присоединение протона в положение 3) свойствами. Вступает в типичные для ароматических соединений реакции галогенирования, нитрования, сульфирования по положениям 4 или 5, равноценным вследствие прототропной таутомерии. Водород группы NН может быть замещён на алкил, арил, ацил.

Имидазол получают при взаимодействии глиоксаля с аммиаком и формальдегидом. Производные имидазола применяются для синтеза лекарственных средств.

Лит. смотри при ст. Гетероциклические соединения.

М. А. Юровская.

Связанные статьи