Итаконовая кислота

ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метиленянтарная кислота, 2-метиленбутан-1,4-диовая кислота), СН₂=С(СООН)СН₂СООН, ненасыщенная двухосновная карбоновая кислота; бесцветные кристаллы, t_пл 172 °С, растворима в воде и большинстве органических растворителей. Образует соли и эфиры - итаконаты. При нагревании выше температуры плавления итаконовая кислота превращается в ангидрид метилмалеиновой (цитраконовой) кислоты, при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом - в итаконовый ангидрид, под действием РСl₅ - в дихлорангидрид итаконовой кислоты, образует продукты присоединения с галогенами и галогеноводородами (против правила Марковникова). Итаконовая  кислота, её ангидрид, моно и диэфиры вступают в реакции полимеризации и сополимеризации с винилиденхлоридом, алкилакрилатами, акрилонитрилом, стиролом и другими мономерами. Итаконовую  кислоту получают в основном ферментативным брожением углеводов, нагреванием лимонной кислоты; применяют в производстве сополимеров, моющих средств, пластификаторов поливинилхлорида, присадок к смазочным маслам.               

Ю. Н. Огибин.