Изатин

ИЗАТИН (2,3-дигидроиндол-2,3-дион, 2,3-индолиндион), гетероароматическое соединение:

Желтовато-красные кристаллы, t_пл 205 °С; растворим в кипящей воде, ацетоне, бензоле, этаноле, метаноле, щелочах. Получен в 1841 О. Лораном и немецким химиком О. Эрдманом при окислении индиго. Проведя исследования изатина, реагировавшего в лактамной и лактимной изомерных формах, А. Байер впервые описал таутомерию.

Изатин проявляет слабокислотные и слабоосновные свойства, образуя соли с щелочными и щёлочноземельными металлами либо с кислотами. Вступает в типичные для ароматических соединений реакции ацилирования, галогенирования, сульфирования, нитрования по положению 5. Карбонильная группа в положении 3 значительно более активна, чем карбонильная группа в положении 2, и может давать многие производные, характерные для алифатических карбонильных соединений. Получают изатин в основном из анилина. Изатин - полупродукт в производстве индигоидных красителей, реагент для определения тиофена в бензоле, пиррола и тиолов в воздухе.

Лит.: Жунгиету Г. И., Рехтер М. А. Изатин и его производные. Киш., 1977.