Изохинолин
ИЗОХИНОЛИН, гетероароматическое соединение:
Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля, tпл 26,5 °С; растворим в воде, органических растворителях. Содержится в каменноугольной смоле; является структурным фрагментом изохинолиновых алкалоидов (например, папаверина).
Изохинолин - сильное основание, образует соли с кислотами и четвертичные соли с галогеналканами. Вступает в типичные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения в положение 5, но проявляет при этом низкую реакционную способность. Для изохинолина известны реакции нуклеофильного замещения; например, с амидом натрия он образует 1-аминоизохинолин. При окислении образует смесь фталевой и пиридин-3,4-дикарбоновой кислот.
Изохинолин и его производные синтезируют в основном действием дегидратирующих реагентов (Р2О5, РСl3, РСl5) на N-(2-арилэтил) амиды карбоновых кислот с последующим дегидрированием (реакция Бишлера - Напиральского); применяют в производстве лекарственных средств.
Лит. смотри при ст. Гетероциклические соединения.
М. А. Юровская.