Изонитрилы
ИЗОНИТРИЛЫ (изоцианиды, карбиламины), органические соединения общей формулы R—N+≡C- (R - органический радикал). Структурные изомеры нитрилов. Изонитрилы - жидкие или твёрдые вещества с сильным неприятным запахом, растворимы в спирте, эфире, нерастворимы в воде. Изонитрилы устойчивы к действию щелочей, гидролизуются разбавленными кислотами до первичных аминов и муравьиной кислоты, окисляются оксидом ртути(II) до изоцианатов, восстанавливаются водородом в присутствии катализаторов до вторичных аминов, изомеризуются при нагревании в нитрилы.
Изонитрилы получают по реакции Гофмана (взаимодействием хлороформа и первичного амина со спиртовым раствором щёлочи), а также дегидратацией моноалкиламидов муравьиной кислоты в присутствии РОСl3 или взаимодействием алкилиодидов с цианидами серебра, ртути или свинца. Изонитрилы используют для синтеза различных азотсодержащих соединений (амидов, нитрилов, аминокислот, гетероциклических соединений, пептидов и др.). Высокотоксичны.
Лит.: Общая органическая химия. М., 1982. Т. 3; Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. М., 2004. Ч. 3.
О. Б. Рудаков.