ε-капролактам

ε-КАПРОЛАКТАМ (гексагидро-2-азепинон), лактам 6-аминогексановой (ε-аминокапроновой) кислоты:

Бесцветные гигроскопичные кристаллы с неприятным запахом, t_пл 69°С, t_кип 262°С; хорошо растворим в воде, органических растворителях. По химическим свойствам капролактам - типичный представитель лактамов: водными растворами кислот и щелочей гидролизуется до 6-аминогексановой кислоты Н₂N(CH₂)₅COOH, при нагревании в присутствии небольших количеств воды, спиртов, аминов, карбоновых кислот полимеризуется, превращаясь в поли-ε-капроамид (капрон, найлон-6).

В промышленности капролактам получают из бензола (более 80% от общего объёма), фенола или толуола по схемам, включающим в качестве промежуточных стадий синтез оксима циклогексанона и его изомеризацию в капролактам в результате Бекмана перегруппировки. Используют главным образом в качестве мономера в синтезе поликапроамида, широко применяемого в производстве волокон, плёнок, пластмасс. Капролактам раздражает кожу, токсичен.               

Ю. Н. Огибин.