Кижнера-Вольфа реакция

КИЖНЕРА - ВОЛЬФА РЕАКЦИЯ, восстановление карбонильной группы альдегидов или кетонов до метиленовой группы в результате превращения карбонильных соединений в гидразоны и разложения последних в присутствии сильных оснований:

RR’C = О + H₂N - NH₂ → RR’C = N - NH₂ → RR’CH₂ + N₂ (где R и R’ - атом водорода или органический радикал). Разложение гидразонов проводят под давлением при температуре 180-200°С в среде спирта, содержащего С₂Н₅ONa, NaOH или КОН. Условия проведения этой реакции разработали независимо Н. М. Кижнер (1911) и немецкий химик Л. Вольф (1912).

Известно несколько модификаций Кижнера - Вольфа реакции, позволяющих проводить восстановление при более низких температурах и атмосферном давлении за счёт использования в качестве растворителя (вместо спирта) ди- или триэтиленгликоля, триэтаноламина, диметилсульфоксида. Карбонильные группы, экранированные объёмными заместителями, в условиях Кижнера - Вольфа реакции не восстанавливаются. Кижнера - Вольфа реакцию можно использовать для восстановления альдегидов и кетонов, содержащих чувствительные к действию кислот функциональные группы, что является преимуществом Кижнера - Вольфа реакции перед другими способами превращения карбонильной группы в метиленовую (сравни, например, с Клемменсена реакцией).

Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976; Laue Т., Plagens А. Named organic reactions. 2nd ed. Hoboken, 2005.