Крезолы

КРЕЗОЛЫ, метилфенолы, или гидрокситолуолы, состава СН₃С₆Н₄ОН; существуют три изомера - орто-, мета- и паракрезол (о-, м- и п-крезол), о- и п-крезол - бесцветные кристаллы (t_пл 30,9 и 31,8 °С соответственно), м-крезол - жидкость (t_пл 11,0, t_кип 202,8 °С). Крезолы имеют неприятный специфический запах; хорошо растворимы в органических растворителях (этаноле, эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне), ограниченно - в воде.

Крезолы проявляют свойства фенолов: являются слабыми кислотами (в водных растворах щелочей образуют соли - крезоляты), легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации (например, с альдегидами). Крезолы в основном выделяют из смол, получаемых при коксовании каменного угля, термической обработке горючих сланцев и пиролизе древесины; разделяют фракционной дистилляцией; реже синтезируют (п-крезол - сульфированием толуола с последующим щелочным плавлением п-толуолсульфоната натрия; о-крезол - алкилированием фенола метанолом). Крезолы применяют в производстве фенолоальдегидных смол, дезинфицирующих средств, азокрасителей, антиоксидантов, душистых веществ, о- и п-гидроксибензальдегидов, аминометокситолуолов, салицилового альдегида. Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты.

Ю. Н. Огибин.