Кротоновая конденсация

КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ (альдольно-кротоновая конденсация), взаимодействие двух молекул альдегида или кетона (одинаковых или разных) в присутствии катализаторов – оснований либо кислот с образованием α, β-ненасыщенного карбонильного соединения:

 (R, R¹, R², R³ – атом водорода, алкил, арил). При кротоновой конденсации сначала происходит альдольная конденсация, затем – дегидратация образовавшегося β-гидроксикарбонильного соединения.

Кротоновую конденсацию альдегидов обычно проводят при температуре 10-20°С в смеси метанола или этанола и диэтилового эфира в присутствии гидроксида, ацетата или карбоната калия. Кротоновая конденсация кетонов протекает труднее. Существуют различные варианты проведения кротоновой конденсации – в зависимости от типа исходных соединений, например, Кнёвенагеля реакция, реакция Клайзена – Шмидта (кротоновая конденсация ароматических альдегидов). Кротоновая конденсация используется для синтеза α, β-ненасыщенных альдегидов и кетонов, например, кротонового альдегида СН₃ – СН = СН - СНО.

Лит.: Мищенко Г. Л., Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии. М., 1982; Органикум. М., 1992. Т. 2.