Кумол

КУМОЛ (изопропилбензол), ароматический углеводород, С6Н5СН(СН3)2. Бесцветная жидкость с запахом бензола; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле и других органических растворителях, плохо – в воде; tкип 152,4°С, плотность 861,8 кг/м3. Кумол проявляет свойства ароматических соединений: легко алкилируется, галогенируется, сульфируется и нитруется в ядро. Кислородом воздуха при нагревании кумол окисляется по третичному углеродному атому боковой цепи с образованием гидропероксида. При разложении гидропероксида кумола серной кислотой образуются фенол и ацетон.

В промышленности кумол получают каталитическим алкилированием (по реакции Фриделя – Крафтса) бензола пропеном. Кумол применяют в качестве сырья для производства фенола, ацетона и а-метилстирола, а также как растворитель лакокрасочных материалов, добавку к моторным топливам, повышающую октановое число. Смеси кумола с воздухом (0,88-6,5% по объёму кумола) взрывоопасны, температура вспышки 38°С; кумол вызывает острые и хронические поражения кроветворных органов.

Лит.: Горелик М. В., Эфрос Л. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М., 1992.

Ю. Н. Огибин.