Лактоны
ЛАКТОНЫ (от латинского lac, родительный падеж lactis - молоко), внутренние сложные эфиры гидроксикислот, содержащие группу -С(О)-О-в цикле. В зависимости от числа атомов в цикле различают β-лактоны (4 атома), γ-лактоны (5 атомов) и т. д.; лактоны, содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макролидам. Простейший представитель лактонов - 3-пропанолид, или β-пропиолактон:
Лактоны - жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и полярных органических растворителях. Для лактонов характерны многие химические свойства эфиров сложных. Например, при нагревании с кислотами или щелочами лактоны гидролизуются с образованием соответствующих гидроксикислот. Под действием разных восстановителей лактоны превращаются в карбоновые кислоты, диолы, лактолы (циклические полуацетали) или простые циклические эфиры енолов. Все лактоны, за исключением у-лактонов, легко полимеризуются с образованием линейных полиэфиров общей формулы [-OCHR"(CRR’)nCO-]m, где R, R’, R" - Н, алкильные и другие органические заместители. С нуклеофильными реагентами лактоны взаимодействует с раскрытием цикла. Например, с NH3, первичными и вторичными аминами β-лактоны образуют смесь амидов р-гидроксикислот и р-аминокислот, с третичными аминами - бетаины. При алкоголизе лактонов в кислых средах образуются алкоксикислоты, в щелочных - сложные эфиры гидроксикислот. β-лактоны при нагревании распадается на СО2 и алкен; остальные лактоны термически стабильны и лишь при нагревании до 500 °С изомеризуются в ненасыщенные кислоты.
Реклама
Основные методы получения лактонов - циклизация соответствующих гидрокси и галогенкарбоновых кислот. Лактоны содержатся в молоке и молочных продуктах, в растительных мускусах. Многие природные соединения являются макроциклическими лактонами; например, антибиотик эритромицин содержит 14-членный лактонный цикл. Некоторые лактоны - исходные вещества в биосинтезе терпенов (например, мевалолактон), в синтезе биологически инертных гидрофильных полиуретанов, используемых в хирургии. Низшие лактоны - лакриматоры.
Лит.: Общая органическая химия. М., 1983. Т. 4; Органическая химия / Под редакцией Н. А. Тюкавкиной. М., 2002. Кн. 1: Основной курс.
О. Б. Рудаков.