Алкалоиды

АЛКАЛОИДЫ азотсодержащие органические основания, обладающие биологической активностью. Встречаются преимущественно в растениях, произрастающих в тропиках и субтропиках; содержание алкалоидов колеблется от долей процента до 1-2% и более в зависимости от видовой принадлежности, условий среды, а также времени вегетации и сбора. В некоторых растениях содержание алкалоидов может достигать 10-18% (например, хинин в коре хинного дерева, никотин в листьях табака). Как правило, в растениях присутствует несколько алкалоидов (например, в маке снотворном - 15-20, в катарантусе розовом - до 100).

Известно несколько тысяч природных алкалоидов, выделенных из представителей более 100 семейств растений. Алкалоиды являются вторичными метаболитами аминокислот. Их значение для растений пока не ясно, хотя им приписывают и защитную (предохраняют от поедания животными и насекомыми) и гормональную (что маловероятно) функции. Но очевидно, что они играют важную роль в обмене веществ у растений (например, установлено, что некоторые алкалоиды могут служить переносчиками кислорода в окислительно-восстановительных реакциях). Большинство алкалоидов - гетероциклического соединения; в природных источниках обычно присутствуют в виде солей органических и неорганических кислот; для многих из них полностью установлена химическая структура.

Единой классификации алкалоидов не существует. В зависимости от структуры углерод-азотного скелета молекулы различают алкалоиды алифатические, апорфиновые, бензофенантридиновые, изохинолиновые, индольные, пептидные, пиридиновые, стероидные, хинолиновые и др. Так как к индольным относится самое большое число алкалоидов, среди них выделяют несколько подгрупп: бета-карболиновые, карбазольные, иохимбиновые, коринантеиновые и др. Часто алкалоиды систематизируют по таксономическому признаку, включая в одну группу все соединения, содержащиеся в растениях одного рода или семейства, например алкалоиды амариллисов, винки, кактусов, ликоподия, мака, эфедры, паслёна, безвременника и др. Такая классификация во многом условна, так как эти алкалоиды могут существенно различаться по химической структуре и биологическому действию. Часто названия индивидуальных алкалоидов производят от латинского родового или видового названия растения, содержащего алкалоиды, с прибавлением суффикса «ин», например стрихнин и атропин, выделяемые соответственно из растений родов Strychnos и Atropa.

К числу алкалоидов относят также азотсодержащие основания, выделенные из водорослей, грибов и животных, в том числе алкалоиды морских губок, моллюсков, млекопитающих, саламандр, яды жаб и др. Некоторые азотсодержащие соединения включают в группу алкалоиды по биогенетическому принципу лишь на основании того, что имеют общих с алкалоидами предшественников при биосинтезе, хотя на самом деле они алкалоидами не являются (например, так называемые алкалоиды жгучего перца или циклопептиды бледной поганки). В группу алкалоидов включены также сопутствующие природные N-оксиды алкалоидов, обладающие слабоосновными свойствами. Структурные особенности отдельных алкалоидов (в том числе стереохимические) используются в хемосистематике высших растений.

Многие алкалоиды ядовиты. Например, стрихнин поражает нервную систему, вызывая судороги всех мышц и смерть от удушья. Один из самых известных алкалоидов, никотин, в малых дозах действует на нервную систему возбуждающе, а в больших вызывает её паралич. Несколько капель никотина (100-200 мг, т. е. количество, содержащееся в 200 г табака) могут вызвать смерть человека. Длительное поглощение никотина небольшими дозами при курении вызывает хроническое отравление (никотинизм). Среди алкалоидов существуют соединения, вызывающие наркотический эффект. При регулярном употреблении таких алкалоидов, например морфина, кокаина, развивается привыкание и болезненное пристрастие (наркомания).

Растительные алкалоиды применяют в качестве лекарственных средств: кофеин стимулирует деятельность нервной системы, повышает работоспособность, двигательную активность; атропин и скополамин снижают тонус гладкой мускулатуры внутренних органов; кокаин - местное обезболивающее средство; папаверин снимает спазмы сосудов, обладает способностью расширять их; берберин проявляет желчегонное действие; винбластин и винкристин - активные цитостатики; галантамин - антихолинэстеразный агент, который также используется при лечении болезни Альцгеймера; глауцин, кодеин - средства от кашля; морфин обладает сильным болеутоляющим и снотворным эффектом и т. д. Алкалоиды применяют также в качестве модельных соединений при изучении связей между структурой и функцией биологически активных веществ.

Многие алкалоиды и их производные получают химическим синтезом, а также биомиметическим путём в физиологических условиях, моделируя их биосинтез в природе. В ряде случаев природные алкалоиды путём химической модификации превращают в более активные и сильнодействующие препараты. Налажено промышленное получение синтетических алкалоидов (эфедрина, эметина), а также аналогов природных алкалоидов, которые дают более высокий лечебный эффект или не оказывают побочного действия, например новокаин (вместо кокаина) и акрихин (вместо хинина).

Лит.: The alkaloids: chemistry and physiology. N. Y.; L„ 1950-1981. Vol. 1-20; Орехов А. П. Химия алкалоидов. М., 1955; Шлитлер Е. Алкалоиды // Перспективы развития органической химии. М., 1959; Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Basel; Stuttg., 1962-1994-. Bd 1-11-; The alkaloids: chemistry and pharmacology. N. Y.; L., 1983-1997-. Vol. 21-49-.