Бекмана перегруппировка
Смотрите также:
БЕКМАНА ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация оксимов алифатических и ароматических кетонов (кетоксимов) в амиды карбоновых кислот под действием кислотных дегидратирующих реагентов (концентрированной Н2SO4, полифосфорные кислоты, пентахлорид или пентаоксид фосфора и др.). Бекмана перегруппировка стереоспецифична: мигрирует радикал, находящийся в транс-положении к гидроксилу. Например:
Оксимы циклических кетонов превращаются в циклические амиды (лактамы), оксимы альдегидов (альдоксимы) - в нитрилы. Бекмана перегруппировку используют для получения амидов, например ε-капролактама из оксима циклогексанона, ацильных производных ароматических аминов. Открыта немецким химиком Э. Бекманом в 1886 году.
Лит.: Донарума Л. Г., Хельдт В.З. Бекмановская перегруппировка // Органические реакции. М., 1965. Сб. 11; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976.
Ю. Н. Огибин.