Енамины

ЕНАМИНЫ (виниламины), ненасыщенные амины общей формулы

(R¹ -R⁵ -атомы водорода или углеводородные радикалы). Енамины могут быть первичными (R⁴ и R⁵ - атомы Н), вторичными (R⁴ или R⁵ - атом Н) и третичными (R⁴ и R⁵ - углеводородные радикалы). Представляют собой масла или твёрдые вещества, растворимы в большинстве органических растворителей, нерастворимы в воде.

Енамины  - более сильные основания, чем соответствующие насыщенные амины, наличие алкильных групп в α-положении повышает, а в β-положении понижает основность. Первичные и вторичные енамины неустойчивы и легко подвергаются перегруппировке в соответствующие имины, например:

Третичные енамины вступают во многие важные для органического синтеза реакции. Взаимодействие енаминов с электрофильными реагентами RX (протонирование, алкилирование и пр.) может происходить как по атому N, так и по ß-углеродному атому; например, при алкилировании диметилвиниламина

образуются аммониевая

и иминиевая

соли.

Енамины  и образующиеся из них аммониевые соли легко гидролизуются, что используется для синтеза карбонильных соединений. Избирательно, по β-углеродному атому, алкилируют енамины α, β-ненасыщенные соединения (эфиры и нитрилы акриловой и кротоновой кислот, винилкетоны, акролеин и др.). Енамины  вступают также в реакции с нуклеофильными реагентами; например, с первичными и вторичными аминами образуют продукты переаминирования.

Енамины  получают конденсацией карбонильных соединений с вторичными аминами (обычно пирролидином, пиперидином, морфолином). Используют в синтезе гетероциклических соединений, замещённых карбонильных соединений.

Лит.: Успехи органической химии. М., 1966. Т. 4; Общая органическая химия. М., 1982. Т. 3.