Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны

ГИДРОКСИАЛЬДЕГИДЫ И ГИДРОКСИКЕТОНЫ (гидроксикарбонильные соединения), органические соединения, содержащие в молекуле карбонильную и гидроксильную группы. По типу углеводородного радикала различают альдегидо- и кетоспирты, альдегидо- и кетофенолы; по числу ОН-групп выделяют моно- и полигидроксиальдегиды, моно- и полигидроксикетоны; по взаимному расположению функциональных групп - 1,2-, или α-производные, содержащие С=О- и ОН-группы при соседних углеродных атомах, 1,3-, или ß-соединения, и так далее. Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны широко распространены в природе (в свободном виде и в виде производных); например, в эфирных маслах содержатся салициловый альдегид, анисовый альдегид, ванилин и др.; в состав всех живых организмов входят углеводы - полигидроксикарбонильные соединения.

Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны - бесцветные (иногда окрашенные) жидкости или твёрдые вещества, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей; низшие представители алифатического ряда растворимы также в воде. Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны проявляют химические свойства альдегидов (или кетонов) и спиртов (или фенолов), а также специфические химические свойства, которые зависят от взаимного расположения С=О- и ОН-групп. Так, α-гидроксиальдегиды образуют пяти- и шестичленные циклические димеры (в твёрдом состоянии) или находятся с ними в равновесии (в растворах), в присутствии кислот изомеризуются в α-гидроксикетоны (ацилоины); последние способны к кето-енольной таутомерии и к образованию хелатных комплексов с ионами металлов. ß-Гидроксиальдегиды при нагревании в присутствии кислот превращаются в результате дегидратации в сопряжённые алкенали; γ- и δ-гидроксиальдегиды находятся в равновесии со своими циклическими полуацеталями (лактолами). α-Гидроксиальдегиды - сильные восстановители.

Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны получают окислением диолов, восстановлением дикарбонильных соединений или эфиров дикарбоновых кислот, гидролизом галогензамещённых альдегидов и кетонов, конденсацией сложных эфиров, алифатических и ароматической альдегидов, ацилированием фенолов или перегруппировкой сложных эфиров фенолов. Применяют для синтеза лекарственных средств, душистых веществ, макроциклических и гетероциклических соединений, многоатомных фенолов, в качестве красителей, фунгицидов и др.

Лит.: Неницеску К. Д. Органическая химия. М., 1963. Т. 2; Общая органическая химия. М., 1982. Т. 2.