Гваякол

ГВАЯКОЛ (2-метоксифенол), природное органическое вещество, монометиловый эфир пирокатехина, содержится в буковом дёгте и продуктах перегонки гваяковой и некоторых других древесных смол. Бесцветные кристаллы со специфическим запахом, темнеющие на воздухе и на свету, tпл 28,5°С, tкип 205°С; гваякол хорошо растворим в этаноле, хлороформе, растворах щелочей, плохо - в воде. Обладает химическими свойствами фенолов. С бензидином образует плохо растворимое в воде комплексное соединение, что используют для выделения гваякола из смеси фенолов; с FeCl₃ даёт цветную (синее окрашивание) качественную реакцию.

Гваякол выделяют из природного сырья, синтезируют метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом, диазотированием о-анизидина (2-метоксианилина) с последующим разложением образующегося диазосоединения в присутствии CuSO₄. Применяют в производстве душистых веществ (ванилина, эвгенола и др.), лекарственных средств (например, фтивазида, папаверина), в качестве отдушки в парфюмерной и пищевой промышленности. Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает дыхательные пути и глаза.

Ю. Н. Огибин.