Имиды карбоновых кислот

ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, органические соединения общих формул (RCO)2NH (линейные имиды – диацил-амиды)

(циклические имиды - производные двухосновных карбоновых кислот, обычно R - цепь из 2-3 атомов углерода). Циклические имиды наиболее важны (например, малеинимид, 1,8-нафтилимид, сукцинимид, фталимид). Представляют собой твёрдые вещества.

Имиды карбоновых кислот обладают слабыми кислотными свойствами, обусловливающими возможность замещения атома водорода в NH-группе на металл (при взаимодействии с алкоголятами щелочных металлов) или на галоген (например, под действием гипогалогенитов). Диациламиды легко гидролизуются до кислот, циклические имиды - до моноамидов дикарбоновых кислот.

Диациламиды получают ацилированием амидов карбоновых кислот, циклические имиды - действием аммиака или первичных аминов на ангидриды дикарбоновых кислот, циклизацией амидов, нитрилов и других азотсодержащих производных этих кислот. Металлические соли и N-галогенпроизводные циклические имидов широко применяются в органическом синтезе (смотри, например, Габриеля реакция). Производные имидов карбоновых кислот - вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лекарственные средства. Смотри также Полиимиды.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1983. Т. 4.

Ю. Н. Огибин.