Изоцианаты

ИЗОЦИАНАТЫ, органические соединения, содержащие в молекуле изоцианатную группу -N=С=0. По числу изоцианатных групп подразделяются на моно-, ди-, три и полиизоцианаты. По типу радикала, связанного с изоцианатной группой, различают алифатические изоцианаты (например, гексаметилендиизоцианат), ароматические изоцианаты (например, фенилизоцианат), гетерилизоцианаты, содержащие гетероциклический радикал, ацилизоцианаты RC(О)N=С=О, сульфонилизоцианаты RSO₂N=С=О и элементоорганические изоцианаты, содержащие атомы Si, Ge, Sn или Р, например (CH₃)₃Si-N=С=О.

Изоцианаты  - бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества; растворяются в большинстве апротонных органических растворителей. изоцианаты - слабые основания, протонируются по атому кислорода. Наиболее характерны реакции нуклеофильного присоединения: легко взаимодействуют по связи N=С с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, при взаимодействии моноизоцианатов с аммиаком образуются производные мочевины (например, RNCO + NH₃ → RNHCONH₂), со спиртами - уретаны (RNCO + ROH → RNHCOOR’), с водой-карбаминовые кислоты, которые распадаются с выделением диоксида углерода и амина (RNCO + H₂O → RNHCOOH → CО₂ + RNH₂). Изоцианаты  вступают в реакции 1,2-циклоприсоединения (в том числе циклической ди и тримеризации), полимеризации. Диизоцианаты с гликолями или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины.

Изоцианаты  получают в основном действием фосгена на первичные амины (RNH₂ + СОСl₂ → RNCO + 2HCl), а также термической перегруппировкой ацилазидов по Курциуса реакции и разложением производных мочевины. Изоцианаты  широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, гербицидов. Изоцианаты  высокотоксичны; раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1982. Т. 3; Горбатенко В. И., Журавлев Е. 3., Самарай Л. И. Изоцианаты: Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоцианатов. К., 1987; Платэ Н. А., Сливинский Е. В. Основы химии и технологии мономеров. М., 2002.