Лактамы

ЛАКТАМЫ (от латинского lас, родительный падеж lactis - молоко), внутренние амиды аминокислот, содержащие в цикле группу -С(О)-NR-, где R - Н или органический радикал. В зависимости от числа атомов в цикле различают α-лактамы (3 атома), β-лактамы (4), γ-лактамы (5) и т.д. Важнейшие представители незамещённых лактамов: 2-азетидинон, или β-пропиолактам (формула I), 2-пирролидон, или γ-бутиролактам (II), 2-пиперидон, или δ-валеролактам (III), гексагидро-2-азепинон, или ε-капролактам.

Лактамы  - кристаллические вещества или жидкости, хорошо растворимые в полярных органических растворителях и воде; амфотерны. Для лактамов характерна лактам-лактимная таутомерия (равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы), например:

По свойствам лактамы подобны амидам карбоновых кислот. Химические превращения лактамов могут происходить с раскрытием или без раскрытия цикла. С раскрытием цикла осуществляются гидролиз (образуются аминокислоты), взаимодействие с аминами и аммиаком (амиды аминокислот), полимеризация (линейные полиамиды) и др.; легче всего полимеризуются 7-9-членные лактамы. Лактамный цикл не раскрывается в реакциях алкилирования, ацилирования, галогенирования и других превращениях, в которых участвует карбонильная группа. При окислении (например, пероксидами в присутствии ионов переходных металлов) лактамы превращаются в циклические имиды, под действием восстановителей (например, LiAlH₄) - в циклические амины.

Лактамы  синтезируют внутримолекулярной циклизацией аминокислот или их производных, получают из оксимов циклических кетонов в результате Бекмана перегруппировки (например, промышленный синтез ε-капролактама из оксима циклогексанона). Многие лактамы - биологически активные вещества (в частности, β-лактам входят в состав β-лактамных антибиотиков - пенициллинов и цефалоспоринов). В промышленности лактамы используют главным образом для производства полиамидных волокон.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1983. Т. 4; Платэ Н. А., Сливинский Е. В. Основы химии и технологии мономеров. М., 2002.