Аминофенолы

АМИНОФЕНОЛЫ (гидроксианилины, аминогидроксибензолы), ароматические соединения общей формулы:

АМИНОФЕНОЛЫ

Существуют три изомера:    2-аминофенол, 3-аминофенол и 4-аминофенол; бесцветные кристаллы с tпл 174, 123 и 189,5°С соответственно. На воздухе 2- и 4-аминофенолы окисляются, окрашиваясь в тёмно-коричневый цвет; 3-аминофенол стабилен. Аминофенолы обладают амфотерными свойствами: при взаимодействии с минеральными кислотами и щелочами образуют соли.

2-Аминофенол и 4-аминофенол получают омылением 2- и 4-нитрохлорбензолов щёлочью с последующим восстановлением образующихся 2- и 4-нитрофенолов; 3-аминофенол - плавлением соли 3-аминобензолсульфокислоты или обработкой резорцина водным раствором аммиака. Аминофенолы и их производные применяют в фотографии как проявляющие вещества (например, метол, амидол), в производстве красителей и фармацевтических средств. Аминофенолы раздражают слизистые оболочки и вызывают дерматиты.

Лит.: Rodd’s chemistry of carbon compounds. Amst. [е.а.], 1971. Vol. 3. Pt А.

Ю. Н. Огибин.