Диоксан

ДИОКСАН (1,4-диоксан, диэтилендиоксид), шестичленное гетероциклическое соединение с двумя атомами кислорода в цикле; существует преимущественно в конформации «кресла».

Диоксан - гигроскопичная бесцветная жидкость, t_пл 11,3°С, t_кип 101,3°С, хорошо растворим в воде и органических растворителях; образует азеотропные смеси с водой, 1-пропанолом и уксусной кислотой. Обладает химическими свойствами эфиров простых: устойчив к действию мягких окислителей, разбавленных кислот и щелочей, Na и NH₃. На воздухе образует гидропероксиды, при взаимодействии с HBr - 2,2’-дибромдиэтиловый эфир и этиленгликоль, при кипячении с Н₂SO₄ - ацетальдегид и этиленгликоль. Образует устойчивые комплексы с Br₂, SO₃ и Н₃РО₄, используемые соответственно в качестве бромирующего, сульфирующего и фосфорилирующего реагентов.

Диоксан получают циклодегидратацией этиленгликоля под действием Н₂SO₄, димеризацией этиленоксида или взаимодействием 2,2’-дихлордиэтилового эфира (хлорекса) с NaOH. Применяют как растворитель для жиров, восков, минеральных и растительных масел, красителей, ацетилцеллюлозы, солей Li; стабилизатор хлорсодержащих растворителей, текстильно-вспомогательное вещество. Диоксан слаботоксичен.

Ю. Н. Огибин.